(N) Tautomeria keto-enolowa
Tautomeria keto–enolowa to szczególny rodzaj izomerii, w której dwie formy tej samej substancji - forma enolowa i forma ketonowa - pozostają w dynamicznej równowadze. Przekształcenie polega na wewnątrzcząsteczkowym przegrupowaniu protonu oraz przesunięciu wiązania podwójnego. W większości przypadków równowaga jest silnie przesunięta w stronę formy ketonowej.
Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.
Czego dowiesz się z tego artykułu
- na czym polega tautomeria keto–enolowa
- jak powstaje enol i dlaczego szybko przechodzi w keton
- dlaczego forma ketonowa jest stabilniejsza
- jak wygląda mechanizm przegrupowania protonu
Fragment artykułu
Podczas addycji wody do etynu powstaje najpierw enol — związek, w którym grupa –OH jest połączona z atomem węgla posiadającym wiązanie podwójne. Enol ten jest nietrwały i bardzo szybko ulega przegrupowaniu do aldehydu lub ketonu. Proces ten nazywa się tautomerią keto–enolową.
Równowaga między formą enolową a ketonową jest silnie przesunięta w stronę formy ketonowej, ponieważ wiązanie C=O jest znacznie bardziej stabilne niż wiązanie C=C–OH. Stabilność formy ketonowej wynika z polaryzacji wiązania C=O oraz możliwości delokalizacji elektronów.
Mechanizm tautomerii polega na oderwaniu protonu od atomu tlenu (w formie enolowej) i ponownym przyłączeniu go do atomu węgla. Jednocześnie wiązanie podwójne przesuwa się z C=C do C=O. Cały proces zachodzi bardzo szybko i jest odwracalny.
Tautomery to izomery różniące się rozmieszczeniem atomów, które łatwo przechodzą jeden w drugi. W praktyce forma enolowa często występuje w śladowych ilościach, ale ma duże znaczenie w reakcjach chemicznych, np. w halogenowaniu ketonów.
Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania
- Najważniejsze informacje o tautomerii w jednym miejscu
- Przejrzyste schematy i wyjaśnienia
- Dostęp do wszystkich działów podręcznika
- Brak reklam i zbędnych dodatków
Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.
Pełna wersja artykułu zawiera
- mechanizm tautomerii keto–enolowej krok po kroku
- porównanie stabilności formy enolowej i ketonowej
- przykłady tautomerii w związkach alifatycznych i aromatycznych
- znaczenie enoli w reakcjach chemicznych
Chcesz kontynuować naukę?
- Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
- Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
- Możliwość zadawania pytań
- Zero reklam
Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.
Najczęstsze pytania
Dlaczego forma ketonowa dominuje
Bo wiązanie C=O jest znacznie bardziej stabilne energetycznie niż układ C=C–OH.
Czy enole są trwałe
Zwykle nie — szybko przechodzą w ketony, choć w niektórych związkach aromatycznych mogą być stabilizowane.
Dlaczego poli(alkohol winylowy) nie powstaje z alkoholu winylowego
Bo alkohol winylowy natychmiast ulega tautomerii do aldehydu.